В 1774 году владельцами имения с домом и парком в центре села Троекурово стали дворяне Раевские — генерал-майор, Иван Иванович Раевский (1728-1780) и его жена Прасковья Михайловна Раевская (предположительно ур. Кропотова) (ок. 1740 после 1801).
Иван Иванович Раевский был военным инженером и служил советником Московской Конторы Главной артиллерии и фортификации. Вероятно, в Троекурово генерал был наездами. Его супруга — генеральша Раевская пережила мужа, как минимум, на двадцать лет и перед смертью построила в Троекурово в 1811 году на месте старой деревянной церкви каменную церковь святого Дмитрия Солунского. По некоторым сведениям, архитектор, построивший эту церковь, отстраивал и новый дом усадьбы Раевских.
Новым владельцем Троекурово стал сын генерала, коллежский асессор Иван Иванович Раевский (1768 — 1850). Уроженец соседнего уездного города Лебедянь Тамбовской губернии, поручик Иван Раевский служил в Гвардии, позже при Дворе Е.И.В., а выйдя в отставку, стал заниматься хозяйством. По свидетельству жены его племянника, мемуаристки и художницы Е.И. Раевской, зимой Иван Иванович Раевский проживал в Москве, в своем доме в Леонтьевском переулке, а летом объезжал свои деревни в Каширском и Лебедянском уездах, в которых у него насчитывалось около 2 000 душ крепостных крестьян и несколько тысяч дес. земли. Только в Троекурово ему принадлежало 3 745 дес. 848 саж. земли и 794 душ крепостных.
Будучи глубоко верующим, богатым и не обременённым семьёй, Иван Иванович посвятил свою жизнь благотворительности и храмоздательству. Раевский любил посещать святые места, а некоторые сёстры Троекуровской общины, поселившиеся при Димитриевской церкви ещё при жизни Раевского, рассказывали, как часто он поздним вечером подъезжал к монастырской часовне для уединённой молитвы и из ближних келий слышны были «его молитвенные вопли и рыдания».
На строительство и украшение новых храмов и приделов старых он тратил почти всё своё состояние. Круглый год жили у него иконописец, писавший иконостасы, и серебряник, изготавливавший оклады на образа. При этом Раевский никогда не хвастал тем, что «делал для Господа», и никогда не хотел говорить, сколько же храмов и приделов построил и освятил. Лишь однажды, по свидетельству Е.И. Раевской, близкие нашли на его столе лист бумаги со списком выстроенных им церквей. В этом списке они насчитали 56 храмов, а Раевский с того времени прожил ещё около десяти лет, и поэтому список этот, вероятно, значительно был увеличен.
Иван Иванович скончался 11 августа 1850 года в Троекурово и был погребён за правым клиросом Успенской кладбищенской церкви. К сожалению, архивные документы и человеческая память не сохранили большинства благодетельных дел Ивана Ивановича Раевского. В лебедянскую историю он вошел прежде всего как человек, благодаря которому в Троекурово появился будущий основатель Троекуровской обители старец Иларион. В 1824 году «блаженный» принял приглашение Ивана Ивановича Раевского и переехал в его имение в Троекурово, поселившись в специально устроенной для него келье близ Димитриевской церкви.
На содержание Илариона Раевский приказал выдавать ежегодно 50 руб. серебром, но это пособие нужно было только первое время, а затем усердие посетителей дало Илариону возможность не только содержать келейных самому, но и помогать многим бедным. Живя в Троекурове, Иларион до самой смерти никуда не выходил из кельи, кроме храма, и к себе мало кого допускал, а посетителям отвечал больше через келейников — оттого и нарекли его в народе затворником. Увеличившееся со временем число послушниц, селившихся в Троекурово возле кельи затворника Илариона, их строгая подвижническая жизнь под духовным руководством старца, подали Преосвященному Арсению, епископу Тамбовскому, мысль устроить при Димитриевской церкви женскую общину. Тот, в свою очередь, просил Ивана Ивановича Раевского помочь сему святому и богоугодному делу, обещав со своей стороны всяческое архипастырское содействие.
Так, в Троекурово был основан монастырь. К сожалению, сам затворник Иларион этого уже не увидел. 5 ноября 1853 г. он умер на восьмидесятом году, прожив в селе Троекурово 29 лет. К тому времени его благодетеля И.И. Раевский уже не было в живых. На отпевание тело затворника Илариона вместе с почётными особами нёс наследник имения, племянник И.И. Раевского Владимир Артемьевич Раевский (1811-1855).
Правда, побыть в роли владельца троекуровского имения ему было суждено недолго. Через пару лет после вступления в наследство В.А. Раевский умер. Все права на имение в Троекурово перешли его вдове Софье Ивановне (ур. Шнейдер, по первому мужу Писаревой). В 1859 ей принадлежало 722 души крепостных (в том числе 11 дворовых), 141 двор и 1750 десятин земли в Троекурове и 132 крепостных, 28 дворов и 514 десятин в деревне Васильевке (Васильевские выселки). В 1859 году Софья Ивановна подарила 3 дес. 40 саж. своей земли Троекуровской женской общине и на этом участке, расположенном между усадьбой Раевских и рекой, впоследствии и возник Свято-Иларионовский Троекуровский монастырь.